به نقل از نیویورک‌تایمز، از سال 1959، وقتی که برادر بزرگ‌تر رائول، یعنی فیدل، شورش علیه دیکتاتوری مورد حمایت آمریکا را رهبری کرد، کوبا همیشه توسط یک کاسترو رهبری شده است. حالا، رائول 89ساله که جانشین برادرش شد، کشور را در حالتی به‌دست جانشین خودش می‌دهد که در میانه بدترین بحران اقتصادی در چند دهه اخیر له شده است. علاوه بر آن، تنش‌های نسلی وحشتناکی هم در کوبا موج می‌زند.
بسیاری از کوبایی‌های مسن‌تر نابرابری و فقری را که در دوران پیش از کاستروها وجود داشت، به یاد دارند و با وجود دهه‌ها سختی، به انقلاب وفادار هستند. اما نسل جوان‌تر که زیر سایه دستاوردهای سوسیالیسم، از جمله دسترسی به تحصیلات و خدمات بهداشتی و درمان، بزرگ شده است، با محدودیت‌ها کنار نمی‌آید. آنها خواستار دخالت و کنترل کمتر دولت و آزادی‌های اقتصادی بیشتری هستند.
ویلیام لئوگرانده، متخصص امور کوبا گفته است:«ما شاهد شکاف نسلی عمیقی هستیم و این یکی از چالش‌های اصلی پیش روی دولت کوباست، چون پایگاه تاریخی حمایت از آنها به آرامی در حال بازنشسته‌شدن و مردن است.»
از همان روزی که کاسترو گفت کنار می‌کشد، از میگل دیاز کانل به‌عنوان جانشین او نام برده شد. رئیس‌جمهور 61ساله کوبا، متعلق به بخش جوان‌تر حزب است؛ نسلی که خواستار گشایش تدریجی کشور، اما در عین حال هوادار سیستم حاکمیت تک‌حزبی است. تغییر رهبری، در شرایطی روی می‌دهد که مردم کوبا، سخت‌ترین روزگارشان در چند دهه اخیر را تجربه می‌کنند؛ تحریمهای دونالد ترامپ- رئیس‌جمهور سابق آمریکا- در سال‌های گذشته و همه‌گیری کرونا در کشوری که مبنای اقتصادش گردشگری است، مردم را ساعت‌ها در صف نان نگه‌داشته است. سیستم خدمات درمانی شگفت‌انگیز این کشور، در حال فرسوده شدن است و تعداد کوبایی‌هایی که می‌خواهند از این جزیره بگریزند، در حال افزایش است.
کلودیا گنلوئی، هنرمند عضو گروه هنرمندان منتقد دولت که در ماه‌های اخیر سر و صدای زیادی به‌خاطر اعتراض‌هایشان به پا کرده‌اند گفته است: «حزب کمونیست با دستاوردهایی که در دهه‌های پیش داشته دور افتخار می‌زند. این حزب نماینده نسل من نیست. شکاف نسلی، شکاف اولویت‌ها و شکاف منافع، ما را از هم دور می‌کند.»احتمالا رائول کاسترو هم با این عقیده موافق است. فیدل تا روز مرگش در 2016از شعار «یا سوسیالیسم یا مرگ» عقب ننشست اما برادر جوان‌ترش متوجه شد که برای مقابله با نارضایتی روزافزون و فروپاشی اقتصاد کشور، اصلاحات لازم است. رائول به جوان‌ترها روی خوش نشان داد و آنها را در سمت‌های دولتی به‌کار گرفت.
بسیاری از کوبایی‌ها به استقلال و حق حاکمیت کشورشان افتخار می‌کنند اما در عین حال از دیدن اینکه همان ژنرال‌های همیشگی متعلق به دوران انقلاب، تمامی عرصه‌های زندگی آنها را پر کرده‌اند خسته شده‌اند. مردم، رائول کاسترو را مسئول این وضعیت می‌دانند. البته از نظرآنها، دخالت‌های آمریکا هم بی‌تأثیر نبوده است. اصلاحاتی که اخیرا در کوبا شروع شده، به‌خاطر بوروکراسی پیچیده کوبا و همینطور گارد قدیمی انقلاب که نگران است هرگونه تغییر جایگاه اعضای آن را به خطر بیندازد، به‌صورت دیوانه‌واری کند پیش می‌رود. کارلوس آلسواگارای، سفیر سابق و عضو حزب، تقلای موجود را مسئله‌ای بین‌نسلی خوانده است؛ «رائول همیشه می‌گفت که بزرگ‌ترین دشمن ما ذهنیت قدیمی است. من فکر می‌کنم اتفاقی که در حال افتادن است این است که رهبران قدیمی نمی‌گذارند که تغییر ایجاد شود. رائول خواستار تغییر است، رهبران جوان‌تر تغییر می‌خواهند اما در عین حال نگران این هستند که متهم شوند به آرمان‌های انقلاب فیدل کاسترو پایبند نبوده‌اند.»
کاسترو، در دوران بازنشستگی هم نفوذ زیادی خواهد داشت اما از امور روزمره دور خواهد بود. از سال 2018 که دیاز کانل به‌عنوان جانشین رائول کاسترو رئیس‌جمهور شده، برخی تغییرات بنیادی شکل گرفته است. او به مردم اجازه دسترسی به اینترنت داده است؛ ابتدا در موبایل‌ها و بعدا در خانه‌ها. این تغییرات، از نظر برخی، باعث شده است اعتراض‌ها جان بیشتری بگیرد و تقاضاهای نسل جدید، با جدیت بیشتری از سوی آنها پیگیری شود. اما پیشروی مقام‌های سیاسی در مسیر اصلاحات، همراه با احتیاط زیادی است. تد هنکن، استاد دانشگاه در نیویورک و نویسنده کتاب «انقلاب دیجیتال کوبا» گفته است: «حاکمیت از هرگونه تغییر که خارج از کنترلش باشد می‌ترسد.»
